La historia gira en torno un fragmento del Diario de Pepito Grillo. Tras los eventos de "Kingdom Hearts II", Pepito vuelve al Castillo Disney. De camino, Pepito se dispone a leer su diario, pero una página en especial le llama la atención. Esta página contiene un misterioso mensaje: "Tenemos que volver, para liberarlos de su dolor".

Pero no importa cuántas vueltas le de, no puede recordar a qué hacereferencia la página. El rey Mickey empieza a investigar. En un mundo trazado por el Diario de Pepito, las Islas del Destino, un chico dormido despierta. De esta forma empieza la nueva aventura de Sora en "Data World".